Montalcino es un pueblo mayor que el anterior. Destaca por sus vistas y porque su vino más popular, el Brunello de Montalcino, dicen que es uno de los mejores del mundo. No es extraño por tanto su alto precio (30€ en restaurantes). Si tenéis hambre, una opción fantástica es parar a comer en Boccon di Sino, un restaurante en la cuesta de subida al pueblo. Su terraza es muy agradable con maravillosas vistas (cierra los martes y su horario es de 12.30-14.00 y de 19.30-21.30). Otra buena opción ya en el mismo pueblo es el restaurante Osticcio (en el interior tenéis mesas con vistas). No dejéis de visitar la Piazza del Popolo, y el Duomo. En coche, podéis llegar hasta el mirador de Madonna del Soccorso que tienen unas vistas alucinantes.
Para llegar: continuar por la 146 hasta que se convierte en la SR2. Seguir las indicaciones a Montalcino. 30min desde Pienza.