Empezar la ruta en la Plaza Zocodóver, centro neurálgico de la ciudad durante la mayor parte de su historia, actuando como Plaza Mayor de la misma. Destaca la bonita puerta que da a la cuesta de Santa Fé.
Saliendo de ella por la cuesta de Carlos V, llegaréis al Alcázar de Toledo, sin duda el edificio más imponente de esta ciudad. En el siglo III fue un palacio romano y luego se fue restaurado hasta convertirse en la actual fortaleza. Hoy alberga la Biblioteca de Castilla-La Mancha las colecciones del Museo del Ejército. Merece la pena verlo desde fuera, aunque su visión más impactante es desde las afueras de la ciudad.
Si bajáis por la calle General Moscardó, uno de los laterales del Alcázar, llegaréis a una gran plaza con un mirador desde el que tendréis buenas vistas de lo que hay al otro lado del río Tormes. A vuestra izquierda tendréis el Castillo de San Servando y al frente la imponente Academia de Infantería.
Detrás de esta plaza encontraréis la Iglesia de San Miguel. Subir la cuesta de San Justo hasta llegar a la Plaza e Iglesia del mismo nombre. En ella podréis encontrar una Taberna Enebro, una cadena local muy agradable donde por cada caña que pides (2€) te ponen una buena tapa gratis (podéis dejarlo para después de la visita a la catedral).
Subir entonces por la calle Sixto Ramón Parro que os dejará en uno de los laterales de la catedral. Recomendamos girar a mano derecha y darle la vuelta admirando sus muros, puertas, ventanales y torres. No dejéis de fijaros en los curiosos callejones del Infierno y el Diablo (a mano derecha) en este mismo lateral.
Una vez bajéis por la calle del Hombre del Palo, llegaréis a la Plaza del Ayuntamiento, en que destacan el Palacio Arzobispal (a la derecha) y el edificio del Ayuntamiento (al frente).