Dejando el acueducto a vuestras espaldas y pasada la oficina de turismo, veréis una calle que sube empinada hacia la derecha. Es la calle real, que se compone de tres calles consecutivas: Cervantes, Juan Bravo e Isabel la Católica. Especialmente en la calle de Juan Bravo encontraréis varios puntos de interés que os detallamos a continuación. Merece más la pena ver estos edificios por fuera que no entrar dentro. Este recorrido os llevará unos 20min.
- Subir toda la calle Cervantes hasta llegar a la curva en que se convierte en Juan Bravo. Aquí hay un mirador desde el que se ve la Sierra de Guadarrama, y justo a los pies del mirador, el barrio de San Millán, conocido anteriormente como el barrio de las brujas, donde destaca su iglesia.
- A vuestras espaldas, la peculiar Casa de las Puntas, que como en el caso de la casa de las Conchas de Salamanca, se dice que detrás de uno de sus 365 picos se esconde un tesoro.
- En frente de la casa de las Puntas, hay una casa con unas ventanas góticas: es el Palacio del Conde Alpuente. Destacan sus ventanas y un mensaje escrito sobre la piedra en el que pone que se prohíbe aparcar carruajes en esta puerta "multa de 5 pesetas".
- A continuación, donde la farmacia está la Casa de los del Río. Más que la fachada exterior, merece la pena entrar para ver uno de los patios más singulares de la ciudad (suele estar abierto en días laborables, cuando abre la antigua papelería que hay en su interior).
- Si seguís andando, de nuevo a la izquierda se abre una calle con una escalera que baja. Podréis ver aquí la casa de la Alhóndiga, que ha tenido muchas funciones: desde almacén de cereales a casa de socorro. Ahora mismo se abre con motivo de diversas exposiciones.
- Unos pasos más arriba, llegaréis a la Plaza de Medina del Campo, conocida popularmente como Las Sirenas por dos estatuas que son mitad mujer, mitad león. En el centro de la plaza está la Estatua de Juan Bravo, noble militar de finales del s.XV. Aún le quedan huellas del maillot amarillo que le pintaron cuando el ciclista local Pedro Delgado ganó el Tour de Francia en 1988.
- En lo alto de las escaleras hay una fuente, situada antes donde ahora se encuentra la estatua de Juan Bravo. La casa del fondo fue el Palacio de Enrique IV. Le gustaba vivir allí ya que estaba más cerca del centro que el Alcázar.
- A la izquierda está la iglesia de San Martín. De estilo románico del siglo XII y de la que destaca la belleza de los capiteles del atrio.
- Pasada la iglesia de San Martín, veréis la Biblioteca Pública del Estado, que antes había sido una cárcel en la que estuvo preso el poeta y dramaturgo Lope de Vega.
- Si continuáis subiendo por la Calle Real, llegaréis a un ensanchamiento donde hay una pequeña fuente: es la plaza del Corpus Christi. A la izquierda veréis un arco apuntado. Si lo cruzáis, encontraréis la puerta de lo que fue la Sinagoga Mayor de los judíos, ahora convertida en iglesia y convento. La calleja que queda a la izquierda saliendo del Corpus es la calle de la Judería Vieja, que formaba parte del barrio en que se confinó a los judíos en la época de los Reyes Católicos hasta que fueron expulsados de la península ibérica. Con la construcción de la catedral, desaparecieron muchas casas judías y muchas callejas. La comunidad judía de Segovia era la más grande de Castilla y su expulsión de la ciudad supuso una gran crisis demográfica y financiera.
- Siguiendo por la calle de Isabel la Católica, llegaréis a la Plaza Mayor.
